Il est le fils unique de Bart Bass Sa mère serait morte en le mettant au monde. Son meilleur ami est Nate Archibald. Lily Van Der Woodsen devient sa belle-mère en épousant Bart, puis sa tutrice à la mort de ce dernier (pour éviter que son oncle Jack, le frère de Bart, devienne l’héritier de Bass Industries). Serena Van Der Woodsen deviendra sa demi-sœur en raison du mariage de Lily Van Der Woodsen et de Bart. Chuck est le résident «mauvais garçon» de l’Upper East Side, et comme Blair, il est à la fois vengeur et manipulateur …