Rufus Humphrey est une ancienne star du rock dont le mariage s’est effondré, il est également propriétaire d’une galerie d’art. Déterminé à donner à ses enfants une éducation de qualité, il les inscrits à des écoles privées, ce qui l’amène à rencontrer plus d’une fois son ancienne flamme, Lily van der Woodsen …