Lily van der Woodsen est la mère de Serena et d’Eric van der Woodsen. Elle a été mariée plusieurs fois, dont père de ses enfants. Elle fait partie de la haute société new-yorkaise. Elle cultive l’art du luxe. Issue d’une famille aisée, elle a été amoureuse par le passé de Rufus Humphrey, mais sa mère lui imposa de choisir entre celui-ci et son héritage. Cette relation a laissé chez Lily comme chez Rufus, un goût d’inachevé. Ils se retrouvent quelques années plus tard lorsque leurs enfants, Serena et Dan, sortent ensemble …