Dan « Lonely Boy » Humphrey est le fils du rockeur Rufus Humphrey et Alison Humphrey qui est partie avec un aristocrate européen. Il est le frère aîné de Jenny Humphrey. Sa meilleure amie est Vanessa Abrams, qui est secrètement amoureuse de lui. Dan et sa famille résident dans un loft à Brooklyn au début de la série avant de s’installer plus tard au New York Palace Hotel .C’est un poète en herbe et fréquente l’école St Jude pour les garçons là où il rencontrera ses futurs amis …